Az �rp�d-h�z kihal�s�t k�vet� id�szakban a kolostoralap�t�s s�lypontja a monasztikus rendekt�l a koldul�rendek fel� tol�dik el, ezek pedig alapvet�en a v�rosokban telepedtek le. Tolna megy�re -az orsz�g sok megy�j�hez hasonl�an- a jelent�s, "szabad kir�lyi" jog�ll�s� v�ros hi�nya a jellemz�. A XV. sz�zad v�g�nek mez�v�rosiasod�si hull�ma ugyan megy�nket is el�rte, de ez sem tudta ellens�lyozni egy jelent�s v�ros hi�ny�t. A koldul�rendek �gy szint�n a f��ri csal�dok p�rtfog�s�nak k�sz�nhett�k csak megteleped�s�ket. Az ilyen �j kolostoralap�t�sok k�z�l is kiemelkedik a Ozorai Pipo ozorai ferences kolostora, valamint a Paksyak paksi ferences kolostora. Ezek mellett a Bod�k gy�rgyi Szt. Gergely pl�b�ni�ja melletti ferences kolostorr�l �s a m�r�i v�ruradalomhoz tartoz� Boldogs�gos Sz�zr�l elnevezett kolostor�r�l van tudom�sunk. (Ma ut�bbi kett� Baranya ter�let�re esik, eddig m�g felt�ratlanok.) A domonkosok megteleped�s�r�l Simontorny�r�l vannak adataink. A birtok gazd�ja, Buzlay M�zes 1518-ban v�grendelkezik a rend m�r �p�l�f�lben l�v� kolostor�nak jav�ra. A t�r�k id�kben ez a kolostor is nyomtalanul elt�nt. Tudjuk azt is, hogy egy r�vid ideig a madocsai ap�ts�g is a rend al� tartozott. A p�los remet�k megyei megteleped�se k�r�l sok a bizonytalans�g.
A kolostorok mellett ebben az id�szakban jelennek meg nagyobb sz�mban a jelent�s pl�b�niatemplomok is. A megye ter�let�t a p�csi egyh�zmegy�n bel�l k�t esperess�gre osztott�k fel, a Kapost�l nyugatra volt a reg�lyi esperess�g, keletre a tolnai. K�l�n meg kell eml�ten�nk a XV. sz�zadi mez�v�rosi fejl�d�s k�vetkezm�nyeit is. 1400 el�tt mind�ssze egy mez�v�rosr�l tudunk a megy�ben. (Simontornya 1377.) M�ty�s uralkod�s�ig a sz�muk t�zzel b�v�l, majd M�ty�s �s a Jagell�k alatt tov�bbi 12-vel. A 23 mez�v�ros k�z�l csak n�h�nynak ismerj�k k�z�pkori pl�b�niatemplom�t.
Ozor�n (1426-ban kapott mez�v�rosi kiv�lts�got Pip�t�l) a mai barokk rk. templom hely�n �llott a pl�b�niatemplom, ma nem l�that�k k�z�pkori r�szletei. Szakcsnak (els� eml�t�se mez�v�rosk�nt: 1453) is jelent�s m�ret� g�tikus temploma volt. 4 m�ter magas g�tikus ablakainak maradv�nyait a d�li oldalon a 1965-ben tal�lt�k meg. N�dasd (els� eml�t�se mez�v�rosk�nt: 1465, ma Mecsekn�dasd) rom�n korig visszany�l�, h�romhaj�s, szint�n jelent�s templom�t a hetvenes �vek v�g�n �st�k ki. Impoz�ns romjai a Schlossbergnek nevezett dombon l�that�k. A templomot, v�delmi c�lokat is szolg�l� fal ker�tette, k�l�n�ll� �rtoronnyal, �ppen �gy, mint a m�reteiben sokkal szer�nyebb, de csaknem �ppen fennmaradt m�sik mecsekn�dasdi k�z�pkori templomot, a Szt. Istv�n k�poln�t. A telep�l�st m�r a XV. sz�zad v�ge fel� t�bbsz�r eml�tik Barany�hoz tartoz�nak, ma is oda tartozik.