Az Árpád-ház kihalását követő időszakban a kolostoralapítás súlypontja a monasztikus rendektől a koldulórendek felé tolódik el, ezek pedig alapvetően a városokban telepedtek le. Tolna megyére -az ország sok megyéjéhez hasonlóan- a jelentős, "szabad királyi" jogállású város hiánya a jellemző. A XV. század végének mezővárosiasodási hulláma ugyan megyénket is elérte, de ez sem tudta ellensúlyozni egy jelentős város hiányát. A koldulórendek így szintén a főúri családok pártfogásának köszönhették csak megtelepedésüket. Az ilyen új kolostoralapítások közül is kiemelkedik a Ozorai Pipo ozorai ferences kolostora, valamint a Paksyak paksi ferences kolostora. Ezek mellett a Bodók györgyi Szt. Gergely plébániája melletti ferences kolostorról és a máréi váruradalomhoz tartozó Boldogságos Szűzről elnevezett kolostoráról van tudomásunk. (Ma utóbbi kettő Baranya területére esik, eddig még feltáratlanok.) A domonkosok megtelepedéséről Simontornyáról vannak adataink. A birtok gazdája, Buzlay Mózes 1518-ban végrendelkezik a rend már épülőfélben lévő kolostorának javára. A török időkben ez a kolostor is nyomtalanul eltűnt. Tudjuk azt is, hogy egy rövid ideig a madocsai apátság is a rend alá tartozott. A pálos remeték megyei megtelepedése körül sok a bizonytalanság.
A kolostorok mellett ebben az időszakban jelennek meg nagyobb számban a jelentős plébániatemplomok is. A megye területét a pécsi egyházmegyén belül két esperességre osztották fel, a Kapostól nyugatra volt a regölyi esperesség, keletre a tolnai. Külön meg kell említenünk a XV. századi mezővárosi fejlődés következményeit is. 1400 előtt mindössze egy mezővárosról tudunk a megyében. (Simontornya 1377.) Mátyás uralkodásáig a számuk tízzel bővül, majd Mátyás és a Jagellók alatt további 12-vel. A 23 mezőváros közül csak néhánynak ismerjük középkori plébániatemplomát.
Ozorán (1426-ban kapott mezővárosi kiváltságot Pipótól) a mai barokk rk. templom helyén állott a plébániatemplom, ma nem láthatók középkori részletei. Szakcsnak (első említése mezővárosként: 1453) is jelentős méretű gótikus temploma volt. 4 méter magas gótikus ablakainak maradványait a déli oldalon a 1965-ben találták meg. Nádasd (első említése mezővárosként: 1465, ma Mecseknádasd) román korig visszanyúló, háromhajós, szintén jelentős templomát a hetvenes évek végén ásták ki. Impozáns romjai a Schlossbergnek nevezett dombon láthatók. A templomot, védelmi célokat is szolgáló fal kerítette, különálló őrtoronnyal, éppen úgy, mint a méreteiben sokkal szerényebb, de csaknem éppen fennmaradt másik mecseknádasdi középkori templomot, a Szt. István kápolnát. A települést már a XV. század vége felé többször említik Baranyához tartozónak, ma is oda tartozik.